Ｕ－18Ｊリーグ選抜と日本高校サッカー選抜が初めて対戦した2010年は、フレンドリーマッチとして行われた。Ｊリーグ選抜は大森 晃太郎（Ｇ大阪ユース）、高木 善朗（東京Ｖユース）、杉本 健勇（Ｃ大阪Ｕ－18）らそうそうたる顔ぶれ。一方の高校選抜にも、10番を背負った柴崎 岳（青森山田高）をはじめ、宮市 亮（中京大中京高）、赤﨑 秀平（佐賀東高）と将来を嘱望されたタレントたちがメンバーに名を連ねた。

前半から押し気味に試合を進めたのはＪリーグ選抜。杉本が果敢にシュートを放つなど相手ゴールに詰め寄ると、24分にセットプレーの流れから、最後は松原 健（大分Ｕ－18）が先制ゴールを奪った。しかし後半に入ると高校選抜も意地を見せ、41分に柴崎のＣＫを途中出場の山本 大貴（ルーテル学院高）が頭で合わせて同点に。その後はお互いにチャンスを作ったものの決定打は生まれず、1-1の引き分けに終わった。

『NEXT GENERATION MATCH』として初めて開催された2011年大会。この試合には先のAFC Ｕ－23選手権で優勝を飾ったＵ－23日本代表メンバーの多くが出場していた。

Ｕ－18Ｊリーグ選抜には奈良 竜樹（札幌Ｕ－18）、原川 力（京都Ｕ－18）、久保 裕也（京都Ｕ－18）、野津田 岳人（広島ユース）、日本高校サッカー選抜には櫛引 政敏（青森山田高）、車屋 紳太郎（大津高）、白崎 凌兵（山梨学院高）など、現在のＪリーグで活躍する選手たちがメンバーに名を連ねていた。

試合は33分に久保のゴールでＪリーグ選抜が先制。60分に小牟田 洋佑（前橋育英高校）に同点弾を浴びるも、その4分後に途中出場の渡辺 雅樹(甲府Ｕ－18)が決勝ゴールを奪取。2-1でＪリーグ選抜が勝利を収めている。

2012年大会は、Ｊリーグ選抜の強さが際立った。2年連続出場となった野津田をはじめ、中村 航輔（柏Ｕ－18）、岩波 拓也（神戸Ｕ－18）、南野 拓実（Ｃ大阪Ｕ－18）、中島 翔哉（東京Ｖユース）など多くのタレントを揃え、鈴木 武蔵（桐生一高）、浅野 拓磨（四日市中央工高）を擁した高校選抜を圧倒した。

0-0で前半を折り返したが、45分に岩波のヘッドで先制すると、52分には南野のパスから石毛 秀樹（清水ユース）が追加点。さらに65分には中島がダメ押しゴールを叩きこみ、3-0と快勝を収めた。

この大会で高校選抜の10番を背負ったのが前年も出場した浅野。他にも室屋 成（青森山田高）、小屋松 知哉（京都橘高）、高橋 壮也（立正大学淞南高）ら、高校選手権を沸かせた選手たちがメンバーに名を連ねた。

一方のＪリーグ選抜には前 寛之（札幌Ｕ－18）、北川 航也（清水ユース）、菅嶋 弘希（東京Ｖユース）、嶋田 慎太郎（熊本ユース）など、各Ｊクラブの期待の新星たちが集結。前半は互角の展開も、後半に入るとＪリーグ選抜が次第に押し込んでいく。だが、高校選抜も粘り強い対応でゴールを許さず、試合はスコアレスのままタイムアップの笛を聞いた。

2014年は、高校選抜にとって記念すべき大会となった。同年の高校選手権を制した富山一高の竹澤 昂樹をはじめ、永井 建成（京都橘高）、北谷 史孝（興国高）、森島 司（四日市中央工高）らがメンバー入り。Ｊリーグ選抜にも茂木 力也（浦和ユース）、三竿 健斗（東京Ｖユース）など後にプロ入りする選手たちが揃っていたが、立ち上がりから試合の主導権を握ったのは高校選抜だった。

19分、竹澤のロングパスを受けた木戸 皓貴（東福岡高）が豪快なボレーを叩きこみ先制すると、後半はＪリーグ選抜の猛攻の前に防戦一方となったが、北谷を中心に堅守を維持。虎の子の1点を守り抜き、高校選抜がついにＪリーグ選抜を撃破した。

Ｊリーグ選抜の中心を担ったのは、鹿島ユースとＧ大阪ユースの選手たち。町田 浩樹（鹿島ユース）、堂安 律（Ｇ大阪ユース）ら、今季トップ昇格を果たした選手たちがずらりと顔を揃えた。高校選抜は、日本一に輝いた星稜高から4人が選出。他にも渡邊 凌磨（前橋育英高）、田場 ディエゴ（日大藤沢高）など、選手権のヒーローたちが一堂に会した。

試合は序盤から高校選抜のペースで進む。果敢な個人技でＪリーグ選抜を押し込むと、31分に渡邊のゴールで先制。さらに4分後には前川 優太（星稜高）が強烈なミドルを叩きこみ、前半のうちに2点のリードを奪った。後半はやや押しこまれるも、失点はアディショナルタイムに藤谷 壮（神戸Ｕ－18）に決められたひとつのみ。高校選抜が2-1で勝利を収め、通算対戦成績を五分に戻している。

立ち上がりに主導権を握ったのは、U-18Ｊリーグ選抜だったが、先にゴールを奪ったのは日本高校サッカー選抜のほうだった。選手権を制した東福岡高や市立船橋高の選手たちが主体となったチームは、粘り強い守備で相手の攻撃を凌ぐと、34分に旗手 怜央（静岡学園高）が巧みな個人技から先制ゴールを奪取した。

しかし、後半に入ると選手交代をきっかけに再び流れを掴んだU-18Ｊリーグ選抜が攻勢を仕掛ける。そして48分、梶山 幹太（名古屋Ｕ18）のパス受けた向井 章人（神戸Ｕ－18）が同点ゴールを叩き込む。終盤は日本高校サッカー選抜が押し込む展開となったが、U-18Ｊリーグ選抜もGK大迫 敬介（広島ユース）を中心とした守りでゴールを許さず、1－1のままドロー決着となった。