２０１９Ｊユースカップ 第27回Ｊリーグユース選手権大会の2回戦の対戦カードが以下のとおり決定しました。
| 開催日 | キックオフ | 対戦カード | 試合会場 | ||
| 10/19（土） | 11:00 | ガンバ大阪ユース | vs | ＦＣ町田ゼルビアユース | ＯＦＡＢ |
| 10/19（土） | 13:00 | セレッソ大阪Ｕ－１８ | vs | サガン鳥栖Ｕ－１８ | 南津守 |
| 10/19（土） | 13:00 | ガイナーレ鳥取Ｕ－１８ | vs | 東京ヴェルディユース | チュスタ |
| 10/19（土） | 14:00 | 川崎フロンターレＵ－１８ | vs | 徳島ヴォルティスユース | 麻生Ｇ |
| 10/19（土） | 14:00 | 京都サンガＦ.Ｃ.Ｕ－１８ | vs | アスルクラロ沼津Ｕ１８ | ヤマハ |
| 10/19（土） | 14:00 | 愛媛ＦＣ Ｕ－１８ | vs | Ｖ・ファーレン長崎Ｕ－１８ | 梅津寺 |
| 10/19（土） | 15:00 | 大宮アルディージャＵ１８ | vs | 松本山雅ＦＣ Ｕ－１８ | 堀崎公園 |
| 10/19（土） | 15:00 | 柏レイソルＵ－１８ | vs | ヴァンフォーレ甲府Ｕ－１８ | 三協Ｆ柏 |
| 10/19（土） | 15:30 | ヴィッセル神戸Ｕ－１８ | vs | レノファ山口ＦＣ Ｕ－１８ | いぶき |
| 10/20（日） | 10:00 | 名古屋グランパスＵ－１８ | vs | ファジアーノ岡山Ｕ－１８ | トヨタＳ |
| 10/20（日） | 11:00 | 浦和レッズユース | vs | カマタマーレ讃岐Ｕ－１８ | Ｒ駒場 |
| 10/20（日） | 11:00 | 清水エスパルスユース | vs | ジェフユナイテッド千葉Ｕ－１８ | 三保Ｇ |
| 10/20（日） | 11:00 | ジュビロ磐田Ｕ－１８ | vs | ブラウブリッツ秋田Ｕ－１８ | ヤマハ |
| 10/20（日） | 11:00 | サンフレッチェ広島Ｆ．Ｃユース | vs | 栃木ＳＣ Ｕ－１８ | 吉田 |
| 10/20（日） | 13:00 | 鹿島アントラーズユース | vs | 北海道コンサドーレ札幌Ｕ－１８ | 鹿島Ｇ |
| 10/20（日） | 14:00 | アビスパ福岡Ｕ－１８ | vs | 水戸ホーリーホックユース | 雁ノ巣 |
