天皇杯は30日に1回戦の13試合が行われ、元日本代表監督・岡田 武史氏がオーナーを務めるＦＣ今治（愛媛県代表）がＪ２の金沢を相手に善戦するも、最後は延長戦の末に3-6で敗れた。
序盤に先制した今治は後半に金沢に逆転を許したものの、アディショナルタイムに中野 圭が同点弾。さらに延長戦に入った98分には長尾 善公がゴールを挙げ、3-2と逆転に成功する。しかし、交代枠を使い切ったあとに負傷者が出て10人になっていた今治は、このあと自力で勝る金沢を相手に守備が決壊し、立て続けに3失点。延長戦で涙を呑む形となった。
一方、京都は立命館大学（京都府代表）を相手に苦戦を強いられ、延長戦で勝ち越しを許す苦しい展開。しかしフェホのゴールで2-2と追い付くと、最後はPK戦を5-3で制し2回戦進出を決めた。
このほか、Ｊ２で好調の愛媛は多度津ＦＣ（香川県代表）に1-0で勝利。讃岐は高知大学（高知県代表）に1-0で勝った。横浜FCはtonan前橋（群馬県代表）に3-0で快勝。最年長出場記録更新が期待された三浦知良は欠場している。また、福岡は東海大学熊本（熊本県代表）に3-0で勝利。岐阜は関西学院大学（兵庫県代表）を2-1で下している。
この日はＪ３同士の対戦が3試合あり、リーグ戦で首位を走る山口は長野に0-1で敗戦。一方、町田は盛岡に、秋田は福島にそれぞれ3-0で快勝した。琉球は富山新庄クラブ（富山県代表）に5-0で大勝している。
